Wonder Boys 2000 Synopsis - Den afdankede universitetsprofessor Grady Tripp går en kaotisk weekend i møde. Hans elskerinde fortæller ham, at hun er gravid. Hans forlægger er i byen for at få den roman, han skulle have afleveret for måneder siden. En af hans elever har problemer og flytter ind hos ham. Og så lider han af svimmelhedsanfald og blackouts, og hans bil er blevet stjålet.